Dean est né le 24 janvier 1979 à Lawrence (Kansas) de Mary et John Winchester. Il a un petit frère, Sam Winchester, de quatre ans son cadet.
Il adore: sa famille, le rock classique et sa voiture, une Chevrolet Impala de 1967 noire, qui est assez importante dans la série.
Sa mère est tuée par un démon quand il a quatre ans au-dessus du berceau de son frère. A partir de là, lui et Sam sont entraînés par leur père à chasser et tuer les démons, mais contrairement à son frère, avoir été "élevé comme un guerrier" ne lui pose aucun problème et il ne cherche pas à avoir une vie "normale".
Quand leur père disparait alors qu'il "chassait", Dean va trouver Sam à l'université pour qu'il l'aide à le retrouver. Jessica, la petite amie de Sam, meurt de la même façon que leur mère 22 ans plus tôt. Sam accepte alors d'aider Dean à chercher leur père et à chasser les créatures surnaturelles sur leur chemin.
♠ Grâce à son entrainement, Dean est un excellent tireur, il se bat particulièrement bien et a une connaissance extensive des choses surnaturelles.
♠ Il est le seul à pouvoir appeler son frère par son surnom, Sammy.
♠ Quand il utilise des faux noms, il se donne souvent des noms de rockers.
♠ Il a une peur bleue de prendre l'avion et prétend que c'est pour cela qu'il se déplace toujours en voiture.
♠ Il a tendance à parler à la légère de leurs aventures, à faire des blagues vulgaires et des allusions grivoises. Il adore manger et on peut le voir s'empiffrer dans de nombreux épisodes.
♠ De caractère dragueur, cela fait de lui quelqu'un qui apprécie discuter avec de charmantes filles, qu'il rencontre lors de ses "chasses", et incite son frère à faire de même, pour se divertir un peu.
♠ Dans l'épisode Faux frère (Skin), Sam et Dean combattent un « shapeshifter » (polymorphe, en français) responsable d'une série de meurtres, qui prend entre autres l'apparence de Dean. Dean le tue alors qu'il a encore son apparence. Le corps est retrouvé et Dean est officiellement déclaré mort.
